cuestionario acidez-basicidad

cuestionario acidez-basicidad

de MANCINI MILLAN, Maria Del Pilar -
Número de respuestas: 2

Hola profes, buenas tardes.

Tengo una duda en uno de los ejercicios del último cuestionario, donde hay que ordenar moléculas en orden creciente de basicidad.

No entiendo por qué la molécula E es la menos básica si tiene dos aminas como sustituyentes del anillo, y tampoco entiendo por qué la molécula C que tiene una cetona como sustituyente es menos básica que la molécula D que tiene un fluor como sustiyente.

Saludos,

Pilar.

En respuesta a MANCINI MILLAN, Maria Del Pilar

Re: cuestionario acidez-basicidad

de CALANDRI, EDGARDO LUIS -
Pilar, no sé si te respondí esto ya. Pero en el caso de la amina con dos anillos aromáticos, se debe a que el par de e- del N puede deslocalizar en ambos anillos y así se reduce la densidad electrónica, por consiguiente, estará menos ofrecido para cederse.
En el segundo caso, si haces estructuras de resonancia, verás que hay una donde ese par de e- se deslocaliza hasta ubicarse en el oxígeno del carbonilo. Entonces pasa algo parecido al anterior, el par del nitrógeno estará menos ofrecido.