Tengo una duda con respecto a la solubilidad en agua de aminas. Que amina es mas soluble una secundaria o una terciaria? La secundaria puede formar puente de hidrogeno, pero la terciaria tiene un par de electrones libre para protonarse y asi solubilizarce en agua. Mi duda surge a partir de la comparacion de el INDOL y el INDAZOL. El primero posee solo 1 amina secundaria y el 2 posee 2 aminas, una secundaria y una terciaria. Yo pensaria que el indazol es mas soluble en agua pero en el ejercicio figura la solubilidad de cada una y dice que el indol es mas soluble. 
Todas las aminas pueden formar puente de hidrógeno con el agua, pues TODAS tienen un par no enlazante en el nitrógeno. Las terciarias resultan algo menos básicas que las secundarias por efecto de solvatación. al estar más impedidas, solvatan menos.
El indol es más soluble que el indazol porque tiene un hidrógeno polarizable que pude hacer punte H con el agua. El indazol no lo puede hacer pues compromete ese hidrógeno en un enlace intermolecular consigo mismo (ver enunciado). el par de electrones del nitrógeno sp3 en ambos compuestos aportan a la aromaticidad, no se pueden contar para el puente hidrógeno.
El indol es más soluble que el indazol porque tiene un hidrógeno polarizable que pude hacer punte H con el agua. El indazol no lo puede hacer pues compromete ese hidrógeno en un enlace intermolecular consigo mismo (ver enunciado). el par de electrones del nitrógeno sp3 en ambos compuestos aportan a la aromaticidad, no se pueden contar para el puente hidrógeno.