Solubilidad

Re: Solubilidad

de CALANDRI, EDGARDO LUIS -
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Todas las aminas pueden formar puente de hidrógeno con el agua, pues TODAS tienen un par no enlazante en el nitrógeno. Las terciarias resultan algo menos básicas que las secundarias por efecto de solvatación. al estar más impedidas, solvatan menos.
El indol es más soluble que el indazol porque tiene un hidrógeno polarizable que pude hacer punte H con el agua. El indazol no lo puede hacer pues compromete ese hidrógeno en un enlace intermolecular consigo mismo (ver enunciado). el par de electrones del nitrógeno sp3 en ambos compuestos aportan a la aromaticidad, no se pueden contar para el puente hidrógeno.